基于卤胺化合物抗菌改性合成纤维材料的研究进展

来源:用户上传      作者:刘超　何斌　汪泽幸　周蓉

　　摘要：大多数合成纤维属于惰性高分子材料，由于活性基团较少，抗菌改性相对较困难，因此对抗菌剂的选择和改性方法提出了更高要求。卤胺化合物具有广谱长效抗菌、可循环再生、稳定性好等优点被广泛用于纤维材料的抗菌改性。本文从卤胺化合物分类和合成纤维抗菌改性方法两个方面出发，总结了表面接枝、表面涂覆、共混改性和反应挤出等方法对合成纤维进行卤胺化合物抗菌改性的研究进展，并展望了未来合成纤维抗菌改性的发展方向。
　　关键词：卤胺化合物;合成纤维;抗菌;改性方法
　　中图分类号：TS102.6文献标志码：A文章编号：1009265X（2022）03002308
　　Research progress of antibacterial modified synthetic fiber materials
　　based on Nhalamine compounds
　　LIU Chao HE Bin WANG Zexing ZHOU Rong
　　Abstract： Most synthetic fibers are inert polymer materialsand are relatively difficult for antibacterial modification due to fewer active groups， setting higher requirements for the selection and modification methods of antibacterial agents. Nhalamine compounds with the advantages of their broadspectrum， longacting antibacterial， recyclable and good stability are widely used in antibacterial modification of fiber materials. In this paper， based on the classification of Nhalamine compounds and the antibacterial modification methods of synthetic fibers， the research progress of different Nhalamine compounds in the antibacterial modification of synthetic fibers by surface grafting， surface coating， blending modification and reactive extrusion was summarized， and the future development direction of antibacterial modification of synthetic fibers was prospected.
　　Key words： Nhalamine; synthetic fiber; antibacterial; modification method
　　卤胺化合物是一种新型的有机抗菌剂，最早由Kovacic等[12]在1969年提出，20 世纪90年代后，Sun等[3]开始致力于高分子卤胺化合物的设计和合成制备。卤胺化合物可定义为含有一个或多个氮卤（N―X）共价键的有机抗菌剂，其分子结构一般如图1所示[4]，其中R1，R2一般是无机基团、有机基团、H、Cl、Br等，X表示卤素Cl或Br。根据N―X相邻基团性质不同，可分为酰亚胺结构，酰胺结构或胺结构的卤胺化合物。与其它抗菌剂相比，由于其具有广谱长效抗菌、可再生、稳定性好、对人不产生毒副作用、环境友好等优点[5]而引起了研究者的广泛关注。
　　1卤胺抗菌剂
　　1.1抗菌机理
　　由于N―Br，N―I键在实际应用中不稳定且易分解，因此目前常使用氯胺（N―Cl）化合物作为主要的卤胺抗菌剂，其抗菌机理和可再生循环过程如图2所示[67]，N―Cl键在水分子作用下会缓慢分解，逐渐被还原成N―H键，同时释放出的氯正离子（Cl+）具有氧化杀菌作用，可有效杀死多种细菌、病毒等有害微生物。与无机卤素相比，卤胺化合物性能更稳定，腐蚀性更小[8]。杀死这些病菌后，再经过次氯酸盐漂洗，化合物中的N―H 键又可以被氧化形成N―Cl键，再次获得杀菌功能，因此卤胺化合物的抗菌性能具有循环可再生性。研究认为卤胺化合物中N―X共价键和游离的卤正离子是主要的活性单体，均表现出较强的正电性和氧化性能，可以与微生物中的活性官能团反应，通过N―X中的卤正离子直接转移到微生物表面，或卤正离子被释放到溶液中再与微生物接触，从而抑制和破坏微生物体内的酶活性来达到杀菌的目的[910]。
　　1.2环状和非环状卤胺化合物
　　根据卤胺化合物分子结构中N―X所处位置的不同，可将其分为可分为环状和非环状卤胺化合物。环状卤胺化合物是指N―X共价键在环状结构内部，目前合成的环状卤胺化合物多为五元环和六元环结构。环状卤胺化合物由于不含有α氢，阻止了脱卤化氢过程，因此抗菌性能更稳定，持续时间更长[1112]。常见的环状卤胺化合物有五元环结构的海因类（5，5二甲基海因）、咪唑烷酮类、恶唑烷酮类、琥珀酰亚胺类，以及六元环结构的1，3，5三嗪2，4二酮，氰尿酸类和哌啶醇类等[4]，其结构如图3所示。
　　五元h结构中以含有海因结构的卤胺化合物最常见。Eknoiam等[13]基于BuchererBergs 反应，合成出了一系列海因环状卤胺化合物，如5甲基5（4′甲基苯基）海因、3（5′甲基5′海因）乙酰苯胺[14]，5甲基5（3′氨基苯基）海因[15]等。此外，以5，5二甲基海因作为反应物，通过取代反应可以制备不同连接基团的卤胺化合物，如3（2，3二羟基丙基）5，5二甲基海因，3环氧基5，5二甲基海因，三乙氧基5，5二甲基海因等都是基于该方法制备得到[9， 16]。除五元环结构的环状卤胺化合物以外，Li等[17]和Ma等[18]基于异氰尿酸，制备出了多种六元环卤胺化合物，如1环氧丙基s三嗪2，4，6三酮和1（2，3二羟基丙基）s三嗪2，4，6三酮。

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