二氯代烃同分异构体问题的探究

来源:用户上传      作者: 赵园园

　　 摘要：我们处于一线的教育工作者经常会遇到这样的问题，一个问题讲了几遍，还有学生不懂或不理解，而我们往往把出问题的原因归咎在学生身上，认为学生在听讲或作业方面出现了问题，其实不然。关键是我们教者没有准确把握学生“疑在何处”，即找到问题的“症结”所在，从而不能对症下药。其实只要把握“症结”，并对其进行深刻反思，会有惊喜的收获。本文就高二化学中学生经常遇到的一个问题，二氯代烃同分异构体问题的反思，并提出笔者利用有序性思维的解决方略，让教与学者平时能根据“疑而有思，思则有序”的原则，找出解“疑”的良方妙药，以期能起到“起死回生”之效。
　　关键词：同分异构；疑问；反思；有序
　　
　　 思维是认识和解决问题的核心环节。高考中对思维能力的考查一直是摆在首要位置。良好的思维方式是一名优秀考生应具备的基本素质。有序性思维是指思考和解决化学问题时遵循一定的顺序、按照特定的线索和步骤去探索的一种思维方式。这种思维方式有利于解决较复杂的开放性问题，避免盲目地或纯凭经验来解题。
　　二卤代物同分异构体的书写，除要遵守一般规律外，更要注重思维的有序性和严密的逻辑推理，方可正确书写，提高解题的准确率。笔者对二卤（相同）代物同分异构体的书写有些独特的见解，在此与大家一起分享。
　　总原则是“定一移二”法――即固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
　　一、看等效，去伪存真
　　首先看分子是否对称（为避免重复即去伪存真），若有一个对称轴，只要分析1/2区域即可，若有两个对称轴，只要分析1/4区域即可（注意不要忘记对称轴上的），找出不等效氢碳，则“定一”的位置就有几种，其余则分别等同。定下一个卤原子后，再看该一卤代烃分子是否对称，找出该分子中的不等效氢碳，则在找出的不等效氢碳上分别移动另一卤原子；依此法，轮流找齐，所得的即为二卤代烃的种类。
　　二、已定位，另觅它径
　　当第一次定下一卤原子，移动另一卤原子找齐同分异构体后，第二次在另一位置再次定下该一卤原子，并移动另一卤原子时，要注意：以前已定过的位置或等同位置就不要移了，即另觅它径。
　　如：萘的二氯代物的种类
　　
　　
　　
　　解析：因有两个对称轴，故只要分析1/4区域即可，即固定一个Cl原子只有两个位置。若一个Cl原子先在1位取代，取代后再看整个分子上是否有等效氢碳，发现有7个不等效氢碳，故另一个C只有7种取代方式（2～8位）；然后一个Cl原子再在2位取代，因1位已分析，1、4、5、8位对称，所以另一个Cl只在3、6、7位取代。因此萘的二氯代物共有7+3=10种。
　　三、依次找，回眸视己
　　当固定一个Cl原子后，该位置上仍有氢原子，在移动另一Cl原子时，要小心不要忘记回头看，自身还要移一次。
　　如：异戊烷的二氯代物的种类
　　
　　
　　解析：由于只有1、5位碳上氢是等效，故固定一个Cl原子有4个位置。若一个Cl原子先在1位取代，则另一个Cl有5种取代方式（1～5位），注意勿忘1位上也要移一次；将一个Cl原子移到2位取代，因1位已分析，1、5位等同，所以另一个Cl只在2、3、4位取代。当一个Cl原子移到3位取代，因1、5、2位已分析（1、5位等同），所以另一个Cl只在3、4位取代。当一个Cl原子移到4位取代，因1、5、2、3位已分析（1、5位等同），所以另一个Cl只在4位取代。因此，异戊烷的二氯代物共有5+2+2+1=10种。时刻注意每定一次，移动另一个时，一定要回头看看自身是否还能移一次。
　　四、遇联苯，勿忘旋转
　　解题时要具体情况具体分析，时刻看等效，主要看分子是否对称，以防重复计算。但有时也不要忘记碳碳单键可以旋转，可能旋转后乃有少部分等效氢碳。
　　如：联苯的二氯代物的种类
　　
　　
　　解析：因有两个对称轴，故只要分析1/4区域即可，即固定一个Cl原子只有三个位置（不忘对称轴上）。若一个Cl原子先在1位取代，则另一个Cl只有7种取代方式（2～8位），这里往往会把8、9位也算进去，而忽视了苯环与苯环之间是通过碳碳单键相连的，可以旋转，故定下一个Cl原子后，7与9，6与10位仍等同；因此当一个Cl原子分别定在2、3位取代，另一个Cl只能分别在3、4、7、8位和8位取代。因此联苯的二氯代物共有7+4+1=12种。
　　
　　五、见立体，构建三维
　　解题时常常遇到一些立体型的有机分子，而这些分子的二氯代物的种类，往往很难找准。其实只要建立三维立体观，运用空间想象能力，就不难下手了。首先要利用立体几何知识，寻找不等效氢碳，再根据“定一移二”法，即可找齐。寻找不等效氢碳时要遵循这样的原则，即先在“定碳”的同碳环上找，然后再到与该“定碳”的不同碳环上找。
　　如：金刚烷的二氯代物的种类
　　
　　
　　解析：根据立体几何知识可知，1、5、7、9位等同，2、3、4、6、8、10位等同，故“定一”时只有两个位置。当Cl原子先定在1号位时，可以发现2、3、4位等同、5、7、9位等同、6、8、10位等同，故另一个Cl原子可移动三个位置；当Cl原子定在2号位时，首先考虑与此碳原子在同环上不等效氢碳，发现3、4、6、8位等同，而1、5、7、9位已定过不用考虑，故有其自身一种，3、4、6、8位一种，还有一种是与此碳不共环的一个碳位即10号位。因此金刚烷的二氯代物的种类共有3+3=6种。
　　综上所述，笔者认为只要找出“疑在何处”，即找到问题的“症结”所在，有针对性地反思，运用角色换位和心理换位去想，定会思出解“疑”的良方妙药――根据思维的有序性、逻辑性、多维性，运用书写时的一般技巧，并警惕思考的盲点，再通过一定的题型强化训练，定能熟练掌握二卤代烃同分异构体的书写或判断，从而达到游刃有余、“起死回生”的境界。

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