浅谈酯类同分异构体书写

来源:用户上传      作者:

　　摘要：在高中阶段对有机物的同分异构体,学生往往难于书写和正确判断,这是有机化学教学中的重点和难点之一。
　　 关键词：酯类，同分异构体， 书写
　　Abstract: in the high school stage on organic portion with the isomers, students often find it difficult to write and judge correctly. The teaching of organic chemistry is one of the key and difficult points.
　　
　　Keywords: ester, with points isomers, writing
　　
　　
　　 对酯类同分异构体的书写及个数判断，也是在各类考试中常见常考的难点之一。而要完整找到并书写酯类同分异构体，是一个极其繁琐的工作，往往会出现漏写、重写的情况。所以，找到酯类同分异构体书写的顺序和方法可以在一定程度上给予学生帮助，可是其在测试中避免出错并节约一些时间。
　　 一般同分异构体书写顺序：首先，是“官能团异构”。而可能与酯类出现官能团异构现象的官能团，我们在处理的时候需考虑到羧基、醛基加羟基、羰基加羟基等几种官能团异构的情况。其次，是“碳链异构”。最后，是“官能团位置异构”。我认为：“官能团异构”是对同分异构进行分类，“碳链异构”是对同分异构进行分组，最后在每类每组的情况下再分别寻找合适恰当的同分异构体。
　　 而我们在教学过程中用这样的规律处理酯类同分异构体时往往不像卤代烃、醇类、酚类、醛类和羧酸类那么方便。这是因为酯类的碳链往往是几个部分组成，即醇类部分和羧酸部分。当然也一些环状酯类，醇类部分和羧酸部分重合，即该酯类是由既有羟基又有羧基的有机物酯化而成。所以我们许多教师和学生都会采用以下两种方法：
　　 第一种，“分碳法”；将某酯（设含n个碳）的碳分成两个部分，即醇类碳链和羧酸碳链。醇类碳链从1个碳到（n-1）个，相对应的羧酸碳链从（n-1）个碳到1个。而在每一种分法中，找到其中的醇类的个数和羧酸的个数并相乘，就是该种分法的同分异构的个数；
　　 例如：找C5H10O2属于酯类的同分异构体
　　醇类碳链个数 对应的醇 醇的个数 羧酸碳链个数 对应的酸 酸的个数 酯的个数
　　1 甲醇 1个 4 丁酸 2个 2个
　　 2-甲基-丙酸
　　2 乙醇 1个 3 丙酸 1个 1个
　　3 1-丙醇 2个 2 乙酸 1个 2个
　　 2-丙醇
　　4 1-丁醇 4个 1 甲酸 1个 4个
　　 2-丁醇
　　 2-甲基-1丙醇
　　 2-甲基-2丙醇
　　 所以C5H10O2同分异构体中属于酯类的共有9种。
　　 基于第一种方法进行一定的变通便衍生出第二种方法，“定酯法”；将酯基（-COO-）固定，再在其两侧放碳,其中在酯基（-COO-）碳的那一侧还可以放氢。例如化学式为C5H10O2能够发生银镜反应的酯类的同分异构体有：
　　
　　
　　
　　 在酯基（-COO-）的两侧都放碳时就需要注意这样几点：
　　酯基中已经包括了一个碳，所以左右两边的碳总数应比酯中碳总数少一个。
　　左右两边的碳链个数的乘积就是该种酯类的同分异构体总数。
　　例如,C4-COO-C4 ：一个“C4-”就有四种情况，所以这样酯类就总共有16种。
　　 如果酯基（-COO-）氧的这一侧放氢，就成了羧酸，便不属于酯类。
　　 掌握了这两种方法一般的酯类的同分异构体的个数和结构简式都能够很准确的找到，但是往往会花费较多的时间，而且遇到环状酯类时往往无法应用。在这两种方法的基础上，结合同分异构体书写顺序进行一定的变通，我们可以来尝试第三种方法：
　　 第一步，将酯基（-COO-）从分子式中提出，例如将C5H10O2改写成C4H10（-COO-）；
　　 第二步，碳链异构的几种情况，并将碳原子上的碳碳键、碳氢键标出，有对称等效的共价键则可以省略，例如C4H10（COO）中的4个碳，可存在以下情况：
　　
　　
　　
　　 （虚线中表示与左侧有对称、等效的碳原子）
　　
　　
　　
　　 第三步，将酯基（-COO-）放到共价键上，这是官能团位置异构的衍生，一般的官能团（如：羟基、醛基等）相当是于放到每一个碳上来连接，而酯基（-COO-）只是相当于放到每一个共价键上来连接而已。在放酯基（-COO-）的时候需要注意以下问题：
　　等效共价键，即对称的共价键只能使用其中的一个；
　　酯基（-COO-）的方向性，即：-COO- 和-OOC- ；
　　
　　
　　
　　3、处于对称线上的碳碳键，只能放一种：
　　
　　
　　
　　4、碳氢键之间只能放一种：
　　
　　
　　
　　第四步，统计每一种碳链结构中存在的酯类同分异构体的总数。例如，C5H10O2属于酯类的同分异构体共计9种：
　　
　　
　　
　　该方法同样适用于环状酯类和芳香烃：
　　
　　
　　 在历年高考中有机推断有机合成都是一个大题，新课改之后有机体也作为了选作题中的一个考题。而有机题中酯化反应，同分异构体等知识点出现的频率也非常高，作为这两个知识点的交集，酯类的同分异构体显得非常重要。所以我们应该引导我们的学生处理好酯类同分异构体的问题，培养学生的空间想象能力、观察能力，从而提高学生的综合素质。
　　
　　注：文章内所有公式及图表请以PDF形式查看。

转载注明来源:https://www.xzbu.com/2/view-568604.htm