Chemdraw在高中有机化学课堂中的应用

来源:用户上传      作者:文小刘 韩文静 独小祯 黄凤英

　　【摘要】根据有机化学教学需要，将Chemdraw软件引入高中有机化学教学，介绍其在基础化学教学中的几点常见应用，使教学效果更直观，提高课堂教学质量。
　　【关键词】Chemdraw  高中有机化学  应用实例
　　【基金项目】2018年甘肃省“十三五”教育科学规划课题，课题编号：GS[2018]GHB3089。
　　【中图分类号】G434 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2020）02-0194-02
　　有机化学作为四大基础化学分支之一，是奠定学生基础的重要学科，因碳原子的成键特点和碳原子结合方式多样，存在化合物种类繁多，结构复杂，尤其教学中涉及同分异构现象、立体结构、化学反应机理等内容，需要学生有很好的立体想象力和逻辑推理能力。目前，高中有机化学课的教学以教师口授、课件、模型和板书等常规教学手段为主，视觉感差，教学效果一般。
　　Chemdraw软件是目前世界上使用最广泛、功能最强大、最受欢迎的化学绘图软件，集全面的应用功能于一身，主要由Chemdraw、Chem3D、chemfinder及E？鄄Notebook四部分构成，主要功能为绘图化学结构、分子模型仿真和化学信息数据搜寻等，是化学生物学教学科研的必备软件，用途广泛[1]。
　　Chemdraw在高中有机化学教学中的常用应用功能举例： 1.绘制有机物分子结构式
　　绘制有机分子结构式是Chemdraw最基本的功能[2，3]。有些有机物分子式较大，结构复杂，手工绘制时难以体现其空间结构，且耗费时间，而Chemdraw profe？鄄ssinal中提供了各种二环类、芳香环类、环烷烃、碳碳双键、碳碳叁键、羰基、磺酸基、羧基、氮氮双键和碳氮叁键等常见模板集团，可以快速准确的编辑有机物结构式。如图1为绘制的二环[2.2.1]庚-2-稀-反-5，6-二甲酸二乙酯的分子结构式。
　　 2.绘制三维空间构型
　　有机化合物的空间结构是教学的重难点，在黑板上很难画出空间构型，只能通过典型有机物的球棍模型，让学生利用数学模型理解共面和共线原子个数，从而推断复杂分子的空间立体结构。例如图2，把Chemdraw中画好的有机物结构式复制粘贴到Chem3D软件中转化为各种不同模型[3，6]，让模型沿不同方向进行旋转或翻转观察，帮助学生理解单键和双键的相同点和不同点，进而掌握结构中原子空间构型。另外，有机物存在对映异构和构象异构，传统方式不能直观体现有机分子中原子在空间的排列方式，如药物多巴分子中有一个手性碳原子，存在两种构象，不同的构型在生理活性等方面有很大的差异，在Chemdraw中可以画出对映异构体的空间结构（图3），辅助学生理解手性碳原子、对称元素和对映异构空间概念。
　　
　　
　　
　　3.展示重要仪器及搭建装置图
　　该软件提供常见重要化学仪器，种类齐全，并随着发展不断更新，可以分享仪器模型给条件有限的学生[4]，提高教师讲解实验原理及注意事项效率，更重要的是可以搭建常见化学反应装置[5]，从而起到图文并茂的作用。如图4为利用ChemDraw主工具图标板中的“templates/Chipware， part 1和 Chipware， part 2”中提供的化学实验仪器，设计的气体制备、验证和吸收装置图。
　　
　　4.绘制反应流程图
　　除了绘制结构式外，Chemdraw软件可以建立和编辑与化学有关的一切图形，选择主工具栏提供的某一需要的键、模板、箭头或符号工具在编辑区进行有机分子结构的平面输入，在菜单栏选择输入字体、字号、颜色和对齐格式[4]等，然后在文本操作“A”编辑反应条件、物质名称和元素符号等一系列文字操作，调整图形协调即可。如图5伯卤代烷和仲卤代烷的水解发应是SN2型的双分子亲核取代反应，羟基的导入和卤素原子的离去是同时发生一步完成，亲核试剂氢氧负离子从卤素原子的背面进攻中心碳原子，同时离去基团也正逐步的离开底物分子，在反应的过渡态中氢氧负离子和卤素原子都与碳原子相连，随之构型翻转，该反应通过学生亲手绘制流程图，对反应机理有更深刻的认识。
　　5.提供化学结构信息
　　元素分析、相对分子质量的测定和分子结构的确定是研究有机化合物理化性质的必经步骤，现代最新常用物理鉴定法有质谱法和氢谱法，能准确快速确定有机物所具有的化学信息。而Chemdraw不仅提供化合物分子式、精确分子量、元素分析和分子离子峰及丰度，还能在课堂上即时预测化合物的核磁共振碳谱和氢谱[7]，并提供化学位移、吸收峰组数和面积比等信息，从而将抽象的等效氢理论与谱图联系起来确定分子结构，为推断理化性质提供思路。如图6药物多巴预测方法是选中分子，打开“structure”菜单，点击“predict 1H-NMR shifts”或“predict 13C-NMR shifts”即可完成预测。
　　6.其它功能
　　 Chemdraw系列桌面软件还可以实现绘制原子杂化轨道、IUPAC命名、名称转化为结构式、预测化合物属性、计算反应计量及数据库在线快速检索等功能，与office软件兼容性好，可实现存储后输出，通过复制粘贴到PPT或Word程序中使用，操作方便，支持无损放大缩小、调整轮廓颜色或填充颜色等智能化工具。
　　结语
　　结合化学学科核心素养和有机化学特点，首次介绍了Chemdraw软件在高中有机化学课堂教学中的部分重要应用，能形象直观地表达有机化学中的抽象过程，帮助學生理解和掌握有机化学知识，提高学生的学习兴趣，增强学生的创造性思维。同时也对促进新教学理念的发展，新教学模式的探索提供了有益尝试，对教育教学方法的改革有重要参考价值，给化学化工行业试题命制、课堂教学、论文撰写、工程绘图和出版物编辑等提供了一整套完整易用的解决方案。
　　参考文献：
　　[1]苏凯.Chemdraw软件在高中生物学教学绘图中的应用[J].生物学教学，2018（10）：33
　　[2]曲扬，栾泽柱.Chemdraw软件在天然药物化学教学中的应用[J].科教文汇，2013（10）：95-96
　　[3]戴慧婷，张晓宇.Chemdraw在化学化工中的应用[J].科技资讯，2016（25）：173，175
　　[4]曾建明，何敬.Chemdraw软件在化学教学中的应用[J].实验教学与仪器，2015（1）：44，47
　　[5]刘莉.Chemdraw在有机化学课件制作中的应用[J].科教文汇，2010（7）：43-45
　　[6]杨帆，宋小杰.Chemdraw软件在医用化学教学中的应用[J].卫生职业教育，2009（22）：36-37
　　[7]孙博航，杨宇.Chemdraw软件在药物化学教学中的应用[J].药学教育，2008（5）：45-47
　　作者简介：
　　文小刘（1982-），男，汉族，甘肃陇南人，硕士研究生，一级教师，从事有机合成方法学和教育管理研究。
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