基于有机化学课程中教学与科研融合的教改初探
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摘 要：有机化学是一门依托教学和科研能力培养相结合的实践性课程，教学与科研都起着至关重要的作用。课堂教学中引入科研成果，能够扩宽学生的知识面，提高学习的积极性以及创新思维能力。该文将结合笔者近几年的科研成果，介绍了如何把科研成果融入到课堂教学中的几点应用实例。
关键词：有机化学 教学与科研 教改
中图分类号：G642 文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2019）12（c）-0051-02
有机化学是高等院校中常开设的一门重要的课程，也是医药院校中许多专业开设的一门必修基础课程。学好有机化学，可以为医学和药学专业的学生提供了必要的化学基础知识和操作技能，为后续尽快上手学习药物化学、生物化学、药理学等课程奠定了基础。因此是否掌握好有机化学将直接影响到医药专业核心课程的学习。
有机化学是一门实践性很强的学科，是结合理论教学和科研实验相互融合的学科[1]。做好教学与科研的协调关系，使两者之间相互融合、相互促进，这样将有利于学生对课本上理论知识的快速消化，也扩展了学生的知识层面，让学生更加清楚地了解最新前沿的科学研究，容易激发学生学习有机化学的热情和欲望，有利于提高学生的创新思维能力[2]。近年来，由于有机化学理论知识和实验技术突飞猛进，原有相对落后的课本内容更新非常缓慢，明显跟不上课程改革的步伐。另一方面，很多老师在进行教学时往往照本宣科，缺乏引入一些典型的应用实例，特别少有联系当前相关联的前沿科学研究成果，让学生容易感到枯燥乏味。这就要求教师在教学过程中，一定不能局限于原有的教材内容，要有广阔的学术视野，能够引导学生了解最新前沿科研动态，激发学生学习的兴趣，使学生在教学和科研中上感觉到乐趣而不是压力[3]。因此，该文笔者将结合自己近几年相关的科研成果，就如何引入到有机化学课堂教学中，谈谈以下几点具体实施实例。
1 教学与科研相融合的应用实例
1.1 烷烃C-H键官能团化反应
C-H键官能团化反应策略由于具有较高的原子步骤经济性等低碳化学特点，目前很多合成工作者利用该策略高效快速构建多样性的复杂药物活性分子。那么，学习有机化学课程（陆阳主篇）第四章节的烷烃时，先讲授课本内容中的C-H键属性，说明其活性不大，因此很难断裂C-H键去发生各种取代功能化反应。但在某些特殊的条件下，如高温或者光照，也能够发生烷基C-H键的取代反应，顺其自然引出了该章节的重点内容：烷烃的自由基取代反应。但是这类反应的条件比较苛刻，产率比较低，副产物较多，因此在合成上具有明显的局限性。为了克服这些困难，顺着主线，引入了近几年科研上研究比较火热的C-H键官能团化反应。例如，笔者曾经通过金属催化作用，在较温和的条件下也能够实现烷基C-H的官能化反应（见图1），这样就能让学生对有机合成产生了兴趣，带着好奇心进入有机化学的课程教学中来。
1.2 烯烃的环加成反应
介绍有机化学第五章的烯烃内容时，首先常规地讲授了课本内容上的共轭烯烃与亲点体的D-A反应。为了扩宽这类型的反应范围，笔者也适当地引入了自己在烯烃环加成方面的科研成果（见图2）。通过铜催化不饱和的N-乙酰基酮肟与另一分子烯烃发生特定的[3+2]环化反应，而不是课本上講解的[4+2]环化反应，让学生深知，原来通过改变反应的条件，就会经由各种不同反应类型去构建不同的目标产物，体会到有机反应的多姿多彩，激发学生去深入学习有机反应的欲望。
1.3 炔烃的亲核加成反应
烯烃和炔烃都是属于不饱和烃类化合物，易于发生亲电加成反应。那么讲授炔烃的亲电加成反应的时候，首先围绕课本上所介绍的几种亲电试剂与炔烃的加成反应，都是得到反马氏的加成产物。然后对于不对称的内炔来说，如何调控区域选择性非常关键。这时候笔者就会通过引入最近一些前沿的炔烃加成反应进行介绍。例如，笔者在2018年发表的科研论文中，利用羟基导向实现了炔烃的高选择性插入反应，高效地构建吲哚活性骨架分子（见图3），不再局限于课本内容的电子效应来控制区域选择性。这样一来，不仅让学生学习到课本上的知识，也了解目前与课本相关的一些有价值的科研成果，培养学生对科研产生浓厚的兴趣。
1.4 醛羰基的加成反应
亲核加成反应是有机化学第10章醛和酮的重点内容，讲解该章节时，除了传授课本上与氢氰酸、醇、水以及胺类化合物等亲核试剂的加成以外，笔者也引入了新型的亲核体芳烃。众所周知，芳烃的亲核能力较弱，很难进攻醛酮类化合物完成加成反应。但是笔者最近成功地报道了在过渡金属的作用下，能够实现了导向基诱导的特定芳环C-H键对醛酮的加成生成醇类化合物，并进一步通过分子内的环化反应生成多环骨架活性分子（见图4）。通过结合课本内容和相关的研究成果，进一步丰富了学生对醛酮化合物有关加成反应的认识，扩宽了学生的知识面。
1.5 杂环特定C-H键的官能团化反应
在学习有机化学课程后部分杂环芳烃内容时，笔者结合药学、中药学等专业的特点，会加强杂环活性分子的快速构建方面的讲解，提高学生对药物合成的深刻认识。其中吲哚核心骨架是很多抗癌等药物分子的核心部分，但是课本上有关吲哚衍生物的合成方面的知识太少，对此笔者通过引入最近研究热点的C-H键的官能团化反应构建复杂多样性杂环化合物方面的研究成果。例如，笔者曾经成功地完成了酰胺功能基导向吲哚2号C-H键与重氮化合物的环化反应制备多环骨架活性分子（见图5）。同时也将引入其他最新有关杂环合成方面的前沿科研成果，融入到此章节的课堂教学中，进一步加深学生对杂环理化性质的理解。
2 教学与科研相融合的教学效果评价
在完成有机化学课程的讲授之后，笔者会让学生以问卷调查的形式对此次教学与科研融合的教改效果进行评价，为进一步的课程教改提供建设性的意见和建议。通过统计临床医学班同学们的评价，结果显示，86%的学生对这次教改表示非常满意，充分肯定这次教改，认为这次教改大大提高了学生听课的关注度和学习有机化学的兴趣。另外，9%的学生也表示满意，并针对这是教改提出了一些建议，主要是希望针对每一章节，都分享一些相关科研成果转换成工业应用方面的信息，这样更大程度上能够提高学习有机化学的浓厚兴趣。最后通过期末考试，笔者采用教改的班级，百分之百的及格率，比同届其他未采用教学与科研融合教改的班级的总体成绩水平要高，这再次说明了这次教改总体上算是成功的，当然也存在一些不足，今后将会吸取经验，进一步完善教学与科研融合的教改措施，丰富课堂授课内容，提高学生主动学习的积极性和创新思维。
3 结语
综上所述，在高等院校教育改革的大时代，有机化学课程的教法也需要与时俱进。作为教师，要不断丰富自身的教学方式，及时更新教学内容，适当转变教学方式。而将最新科研成果融入课堂教学之中，将有利于扩展教学的理论知识层面，又能激发学生学习的积极性和主动性，更重要的是将有利于培养学生的创新思维能力和科研水平，为国家培养出高水平的应用型创新科技英才。
参考文献
[1] 吴洪富.大学教学与科研关系的历史演化[J].高教探索，2012（5）：98-103.
[2] 宋海农，王双飞，黄显南.高校本科教育中教学与科研的关系[J].高教论坛，2004（1）：45-48.
[3] 石先莹.科研成果在有机化学教学中的渗透[J].大学化学，2015，30（5）：26-31.
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